مشتقات فران: یک مرور کلی

مقدمه ای برای مشتقات فران

مشتقات فران یک کلاس از ترکیبات آلی از اهمیت زیادی در زمینه شیمی آلی است.

تعریف و ساختار: مشتقات Furan از Furan مشتق می شوند ، که یک ترکیب هتروسیکلیک با یک حلقه معطر پنج عضو متشکل از یک اتم اکسیژن و چهار اتم کربن است. ساختار مشتقات Furan بر اساس این حلقه اصلی ساخته شده است ، با گروه های مختلف عملکردی که به آن وصل شده اند ، که خصوصیات مختلف آنها را تعیین می کند.

نامگذاری: در مشتقات فران ، اتم اکسیژن به عنوان موقعیت 1 شماره گذاری می شود و شماره گذاری در اطراف حلقه ادامه دارد. با توجه به موقعیت جایگزین ، آنها را می توان به عنوان 2 - Furan ، 3 - Furan و غیره نامگذاری کرد. این سیستم شماره گذاری برای دقیق شناسایی ساختار مشتقات Furan بسیار مهم است.

روشهای سنتز مشتقات فران

سنتز مشتقات Furan روش های مختلفی دارد که این محتوای اصلی شیمی سنتز آلی است.

Pauson - Reaction Khand: این یک روش سنتز یک گلدان است. مونوکسید کربن ، یک آلکین و یک آلکن با هم واکنش نشان می دهند تا یک ترکیب حلقه پنج عضو با دو پیوند دوتایی تشکیل دهند ، که می تواند بیشتر به مشتقات فران تبدیل شود. مکانیسم واکنش شامل چرخه بارگذاری ، کربونیلاسیون و از بین بردن کاهنده از طریق یک میانی فلزی - پیچیده است.

تشکیل از کتون α - هاله: هنگامی که یک کتون α - هاله با پایه واکنش نشان می دهد ، مانند هیدروکسید سدیم ، پروتون روی α - کربن کتون هاله به صورت انتزاعی به صورت انتحاری تشکیل می شود. سپس ، تعویض هسته ای درون مولکولی رخ می دهد ، و در نتیجه شکل گیری فران ، یک اتر چرخه ای ایجاد می شود.

تراکم آلدول: در حضور یک پایه ، دیکتون ها یا کتوالدئیدها می توانند برای تولید مشتقات فران تحت تراکم آلدول قرار بگیرند. این واکنش شامل تراکم α - هیدروژن مونو - کتون و گروه کربونیل دیکتون است ، و به دنبال آن چرخه و کم آبی بدن است.

تولید مشتقات فران اشباع شده

مشتقات Furan اشباع نیز کاربردهای مهمی دارند و سنتز آنها روش خاصی دارد.

واکنش دیلز - ALDER: این یک روش متداول برای سنتز مشتقات Furan اشباع است. این یک واکنش چرخه بارگذاری بین یک دیین و یک dienophile (معمولاً یک کربونیل - حاوی ترکیب) در حضور یک کاتالیزور اسید لوئیس است. از طریق این واکنش ، دو اتم هیدروژن به حلقه Furan اضافه می شود و یک سیستم اشباع را تشکیل می دهد.

برنامه های مشتقات فران

مشتقات Furan در بسیاری از زمینه ها به طور گسترده ای مورد استفاده قرار می گیرند و نقش مهمی در صنایع دارویی ، کشاورزی و مادی دارند.

در داروسازی: بسیاری از داروها حاوی قسمتهای فورن هستند. به عنوان مثال ، Vernakalant ، یک داروی ضد آریتمی و Sunitinib ، یک داروی درمانی که در حال درمان است ، هر دو از مشتقات Furan به عنوان مؤلفه های مهم استفاده می کنند.

در کشاورزی: ​​برخی از مشتقات Furan می توانند به عنوان مواد شیمیایی کشاورزی مورد استفاده قرار گیرند. به عنوان مثال ، Furadan حشره کش مقدار کاربرد مشتقات Furan در زمینه کشاورزی را نشان می دهد.

در علم مواد: رزین های فران از خصوصیات مقاومت شیمیایی و مقاومت حرارتی برخوردار هستند و در ساخت کامپوزیت ها ، روکش ها و چسب ها به طور گسترده ای مورد استفاده قرار می گیرند.

هیدروژناسیون مشتقات فران

هیدروژناسیون مشتقات فران یک فرآیند کلیدی است که برای تولید داروهای و مواد از اهمیت بالایی برخوردار است.

فرآیند واکنش: این فرآیند اضافه کردن هیدروژن به حلقه Furan اشباع نشده است تا آن را به یک سیستم اشباع تبدیل کند. به یک منبع هیدروژن ، یک کاتالیزور مناسب (مانند پالادیوم یا پلاتین و سایر فلزات انتقال) نیاز دارد و نیاز به کنترل دمای و فشار واکنش دارد.

ملاحظات ایمنی: از آنجا که هیدروژن قابل اشتعال است و واکنش در شرایط فشار زیاد انجام می شود ، ایمنی یک نگرانی اساسی است. برای اطمینان از پیشرفت ایمن واکنش و انزوای مناسب و تصفیه محصول ، نظارت بر روند واکنش لازم است.

تحقیقات پیشرفته در مشتقات فران

با توسعه شیمی ، تحقیقات در مورد مشتقات Furan نیز به طور مداوم در حال تعمیق است.

تکنیک های سنتز: علاوه بر روشهای سنتز متداول که در بالا ذکر شد ، برخی نیز واکنشهای پیچیده ای وجود دارد ، مانند تراکم Pechmann و سنتز پیرول Paal - Knorr ، که می تواند برای تهیه مشتقات فورن ویژه تر استفاده شود.

روشهای تحلیلی: کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا (HPLC) ، کروماتوگرافی گازی - طیف سنجی جرمی (GC - MS) و طیف سنجی رزونانس مغناطیسی هسته ای (NMR) معمولاً برای توصیف مشتقات فران استفاده می شود. این روشها به محققان کمک می کند تا ساختار و خواص مشتقات فران را بهتر بشناسند و توسعه شیمی مشتق Furan را ترویج کنند. $ $